Kış Mevsiminde çiftçilik açısından oyuncuların yapabileceği çok fazla şey yoktur. Çiftçiliğe devam edebilmek için oyuncuların çoğunlukla çiftliklerindeki Sera’yı onarmaları gerekecek. Ancak, Stardew Valley 1.6 güncellemesiyle Kış mevsiminde yetiştirilebilecek yeni bir mahsul eklendi: Pudra Kavunu (Powdermelon). Bu meyve, çiftçilik yapmayı seven oyuncular için mükemmeldir. Yedi günde büyüyen bu meyve, 60g-120g arasında satılabilir.
Kış mevsiminde oyuncular ayrıca Kış Tohumları da ekebilirler. Bu tohumlar, mevsimde toplanabilen kış ürünlerine dönüşür: Kış Kökü, Kristal Meyve, Kar Yamı, Çiğdem ve Çoban Püskülü. Ancak oyuncular, Çoban Püskülü’nü köylülere hediye ederken dikkatli olmalıdırlar, çünkü çoğu köylü bu bitkiyi gerçekten sevmez.
Kış boyunca oyuncular, gölde, nehirde ve okyanusta bol miktarda balık yakalayabilirler, bunlara efsanevi balık olan Buz Balığı (Glacierfish) de dahildir. Ayrıca Gece Pazarı'nın denizaltısında bazı özel türleri bulmak için balık avlayabilirler: Gece Kalamarı, Korkunç Balık (Spook Fish) ve Yığın Balığı (Blobfish). Bunun yanı sıra, denizaltı oyuncuların normalde Kış mevsiminde yakalayamayacakları diğer balıkları yakalamalarına da olanak tanır: Deniz Hıyarı, Süper Hıyar ve Ahtapot.