Kış mevsimi, Stardew Valley’in dinamiklerini ve estetiğini tamamen değiştirir. Çiftlik tamamen karla kaplanır ve Kış Yıldızı mevsimi başlar. Elbette çiftçiler serayı onarmadıkça veya Zencefil Adası’nı keşfetmedikçe mahsul yetiştiremezler. Ancak bu dönemde yapılacak pek çok başka şey vardır. Oyuncular toplayıcılık yapabilir, balık tutabilir, madencilik yapabilir ve bu mevsimde Pelican Kasabası’nın kutladığı dört festivale katılabilirler.
Kış 8'de kasaba Buz Festivali’ne katılır. Bu etkinlikte köylüler, buzda balık tutarak kim daha fazla balık yakalayacak diye yarışır. Kış 12 ve 13'te, Alabalık Derbisi’ne benzeyen başka bir balık tutma festivali vardır (yine 1.6 güncellemesi sayesinde), ancak bu festivalin adı Kalamar Festivali’dir. Ayrıca 15’inden 17’sine kadar oyuncular, birçok koleksiyon ürünü ve tablo satın alabilecekleri, özel balık türleri avlayabilecekleri ve denizkızı şovunu izleyebilecekleri bir Gece Pazarı’na katılabilirler. Son olarak, Pelican Kasabası 25 Kış'ta Kış Yıldızı Şöleni ile kendi Noel kutlamasını yapar.
Kış Mevsiminde çiftçilik açısından oyuncuların yapabileceği çok fazla şey yoktur. Çiftçiliğe devam edebilmek için oyuncuların çoğunlukla çiftliklerindeki Sera’yı onarmaları gerekecek. Ancak, Stardew Valley 1.6 güncellemesiyle Kış mevsiminde yetiştirilebilecek yeni bir mahsul eklendi: Pudra Kavunu (Powdermelon). Bu meyve, çiftçilik yapmayı seven oyuncular için mükemmeldir. Yedi günde büyüyen bu meyve, 60g-120g arasında satılabilir.