2006 yılında Kate Winslet ile birlikte rol aldığı "The Holiday", romantik bir tatil hikayesiyle izleyicilerin beğenisini kazanmıştı.
2024’te Paramount+’ta yayınlanacak olan "Dear Santa", Jack Black’i yeniden Noel havasına sokarken, hayranlarını da nostaljik bir yolculuğa çıkaracak.