Dizinin ilk bölümünde Ted, Robin ile ilk buluşmalarında ona aşık olduğunu söyler. Robin, Ted ile ilişkisini sona erdirse de ikili, dizi boyunca sık sık ayrılıp barışan bir ilişki yaşar.

 İkili sonunda birlikte olacakları açıkça belli olsa da, hayranlar çiftin sadece arkadaş kalacağı gerçeğini kabul etmişti.

Ted ve Robin, ancak Tracy'nin ölümünden sonra, görünüşe göre bu kez kalıcı olarak bir araya gelir.

İlk sezonun sondan bir önceki bölümü "Milk"te, dizideki olayları yansıtan bir kitap gösterilir. Bölümde flört servisi, Ted'e kendisi için mükemmel eşleşmeyi bulduklarını duyurur: Bas gitar çalan ve en sevdiği kitap Gabriel Garcia Márquez'in "Kolera Günlerinde Aşk" romanıdır. Ancak Ted, Robin'i özlediği için buluşmayı geri çevirir.