O’Brien aynı zamanda Saturday Night filminde, Saturday Night Live'ın orijinal kadrosundan Dan Aykroyd’u canlandırıyor. Saturday Night da Rotten Tomatoes’da %80 Tomatometer ve %88 Popcornmeter puanlarıyla olumlu eleştiriler aldı.
Saturday Night'ın yönetmeni Jason Reitman, Dan Aykroyd rolünü Dylan O'Brien’a vermenin zorluğundan bahsetti.
Reitman, “Dan’i çok iyi tanıyorum ve onun sesini çok iyi yazabildiğimi düşünüyorum. Aykroyd rolü için çok sayıda kişi denedik, ancak O’Brien girdi ve rolü tam anlamıyla sahiplenip mükemmel bir performans sergiledi,” dedi.
